Reaktion von Ascorbinsäure mit Vanillin als Lösungsmittel

[MarkusB]

Das "Vanillin", das ich vor ein paar Tagen erworben habe, hat die typische nadelige kristalline Form und riecht auch schwach nach Vanille, schmilzt aber nicht bei 80-85 °C sondern wird gelb und verkohlt dann. Es ist mit irgendwas gestreckt und hat gewiss keinen angegebenen Reinheitsgrad von 99,7 %. Habe nun zwei weitere 100 g Portionen bei einem amderen Shop bestellt. Die ganze Wohnung riecht bereits nach Vanille von meinen Versuchen, wodurch selbst in China langsam Weihnachtsstimmung aufkommt
Mache die nächsten Tage mal ein Video von meinem Versuch.

[Uranylacetat]

@MarkusB; mit Chems-Einkäufen in China liest sich ja eher wie ein Lotteriespiel....

[NI2]

Hm,.. Wenn dann natürlich gestreckt wird ist das alles andere als Lustig :/

Naja hoffen wir dass es noch klappt

Bei uns in der AC wurden zu Weihnachten ab und an ein paar offene Flaschen mit Zimtaldehyd im Lab verteilt

[MarkusB]

Bei uns in der AC wurden zu Weihnachten ab und an ein paar offene Flaschen mit Zimtaldehyd im Lab verteilt

Nannte man das in Lösung mit wässrigem Ethanol früher nicht Glühwein?

Deswegen war meine Frage, ob jemand mein Experiment verifizieren kann. Chemie sollte ja keine Lotterie sein

[NI2]

Früher?! weiß weiß Allerdings war einer aus der Arbeitsgruppe gestraft: er durfte das ganze Jahr über mit Zimtaldehyd rumköcheln und war zu Weihnachten nunja - nicht gerade sehr glücklich

Jo kann ich machen...

[MarkusB]

Jo kann ich machen...

Das wäre SUPER!!!

[NI2]

Also:

Ich hab's mal eben schnell probiert weil's mich interessiert hat.
Gearbeitet wurde mit L(+)-Ascorbinsäure p.a. von RdH und Vanillin 99%+ von Merck.

Hier mal die Photos:

Mischung:


Nach kurzer Zeit:


Grüne Schmelze:


So: Allerdings sieht man ja, dass im unteren Reagenzglasteil eine braune Färbung auftritt, die aber sicherlich von einer zu starken Erhitzung herrührt.
Grundsätzlich sieht man aber eindeutig die grüne Färbung. Deshalb kann die Reaktion auch außerhalb von Shanghai und ohne China-Chemikalien als reproduzierbar angesehen werden.
Allerdings habe ich keine Klare schmelze hinbekommen, sondern eine intensive Blasenbildung und Braunfärbung trat vor dem vollständigen Schmelzen ein. Lag aber wahrscheinlich daran, dass ich nicht das optimale Stoffmengenverhältnis gewählt habe.

Da ich gerade nicht wirklich Lust habe mein Furfural noch zu destillieren werde ich erst morgen (nachher) ausprobieren, wie sich die Reaktion verhält.
Vanillin + Fufural
Ascorbinsäure + Resocin
Resorcin + Fufural
Phloroglucin + ...

Weitere Vorschläge sind gerne willkommen.

Ich berichte

[MarkusB]

Grundsätzlich sieht man aber eindeutig die grüne Färbung. Deshalb kann die Reaktion auch außerhalb von Shanghai und ohne China-Chemikalien als reproduzierbar angesehen werden.

DANKE!

Habe heute morgen neue L(+)-Ascorbinsäure und Vanillin erhalten. So sieht's bei mir aus:



Man muss wirklich sehr sehr vorsichtig erhitzen, wenn man es direkt über Brenner im Reagenzglas macht.

Habe gerade andere organische Säuren, die zur Hand waren, mit Vanillin durchprobiert (Citronensäure, Oxalsäure, Benzoesäure), aber grüne Färbung trat nicht auf.

[NI2]

Hast du Furfural da? Oder zumindest ne Flasche auf der irgendwas anderes draufsteht, aber Furfural drinne ist?

BTW: Du kannst auch Ascorbinsäure nicht wirklich mit den anderen von dir aufgezählten Säuren vergleichen - also kannst du schon, aber die Unterschiede sind strukturell zu gravierend (Ascorbinsäure ist eigentlich ein Säureanhydrid, auch wenn ich überall nur die Bezeichnung als Säure finde ). Saccharose wäre da schon sinnvoller, sollte aber aufgrund der linearen Struktur als Aldehyd ebenfalls keine Färbung hervorrufen. Es wäre vielleicht interessant zu schauen ob zwischen Ascorbinsäure und phenolartigen Verbindungen eine Reaktion stattfindet (Phenol, Resorcin, evtl auch Naphthol,...)

[MarkusB]

Früh auf. Oder immer noch?

Habe gestern Ascorbinsäure mit 0,1 molarer H₂SO₄ erhitzt und abdestilliert. Dabei zerfällt die Ascorbinsäure u. a. in Furfural. Zum Destillat wurde dann etwas Vanillin gegeben und erwärmt, aber Grünfärbung trat nicht auf.
Furfural gibt's hier nur im 25 kg-Eimer

[NI2]

(Immer noch)

Hm,... das ist komisch, bist du sicher, dass wirklich Furfural übergegangen ist? (Will dir nicht deine Fachlichkeit absprechen, aber es würde jetzt wieder mehr Fragen aufwerfen. Siehe meine Signatur >.<)

25 kg brauch ich davon nicht - obwohl, kommt auf den Preis drauf an

[MarkusB]

Saccharose wäre da schon sinnvoller, sollte aber aufgrund der linearen Struktur als Aldehyd ebenfalls keine Färbung hervorrufen.

Da hätten die Hausfrauen längst rebelliert, wenn sich Vanillezucker beim Erhitzen grün färbt.

Bin mir sicher, dass Furfural entsteht. Starker Geruch nach Marzipan. Habe zum Thema Ascorbinsäure und Furfural z. B. das hier gefunden: http://www.lwg.bayern.de/analytik/wein_ ... url_17.pdf

[NI2]

Stimmt auch wieder Aber grünes Karamell wäre auch mal was ^^

Aber letztendlich braucht man *laut Theorie* phenolartige, in m-Position unsubstituierte Verbindungen. Also könnte man da mal rumprobieren, ob das so stimmt.
DASS Furfural entsteht ist klar, nur bei der einfachen Destillation gehen da noch ein paar andere Sachen mit über, vielleicht wurde durch andere Fraktionen die Reaktion verhindert oder was weiß ich.
Falls es was neues bezüglich der Reaktion mit Furfural gibt sag bescheid, dann spar ich mir das Destillieren

[MarkusB]

DASS Furfural entsteht ist klar, nur bei der einfachen Destillation gehen da noch ein paar andere Sachen mit über, vielleicht wurde durch andere Fraktionen die Reaktion verhindert oder was weiß ich.

Hast auch wieder recht.

Reines Furfural habe ich nicht zur Hand und vom 25 kg-Eimer lasse ich lieber die Finger, nicht dass dann noch 250 kg angeliefet werden

[NI2]

Okay,.. Dann wird doch destilliert^^ Naja zum Glück hab ich noch ne Mikro-Luftkühler-Destille Das kann man sich für kleine Mengen bei 162 °C schonmal erlauben

Und ich hab mir mal deinen Blog angeschaut