Geräte:
Rundkolben 10 mL NS14/23, Gummistopfen mit Bohrung, Glasrohr Becherglas 25 mL, Filtriermöglichkeit, Stativ, Brenner mit Dreifuß und Drahtnetz, Ölbad 75 mL, Thermometer bis 150 °C
Chemikalien:
Phenol
Oxalsäure Dihydrat
Schwefelsäure
Natriumhydroxidlösung 1 mol/l
Ethanol
Aceton
Aurin
Hinweis:
Aurin ist ein Farbstoff mit starker Färbekraft, der Arbeitsplatz ist entsprechend abzudecken.
Außerdem entsteht in einer Nebenreaktion Kohlenstoffmonoxid. Abzug !
Durchführung:
Zuerst muss die Oxalsäure entwässert werden. Dazu gibt man 3,0 g Oxalsäure in den Unterteil einer Petrischale und erhitzt diese auf einer Heizplatte auf ca. 100 - 120 °C, bis kein Wasserdampf mehr entweicht. Von dieser Oxalsäure werden nun 1,0 g abgewogen und zusammen mit 1,4 g Phenol in den Rundkolben überführt. Zu dieser Mischung gibt man nun 0,2 mL Schwefelsäure und erhitzt im Ölbad bei einer Badtemperatur von 140 °C so lange, bis nur noch eine ganz leichte Gasentwicklung sichtbar ist. Der Kolbeninhalt wird dann direkt in ein Becherglas mit 15 mL Wasser geschüttet und umgerührt. Man dekantiert den orangefarbenen Überstand ab und gibt zum Rückstand erneut 10 mL Wasser hinzu, welches man dann erneut abdekantiert.
Das so gewonnene, noch dunkle Rohprodukt gibt man in 10 mL Aceton, filtriert vom Ungelösten ab und verdampft das Aceton.
Der Rückstand besteht aus metallisch glänzenden Kristallen, welche dunkelrot gefärbt sind.
Charakterisierung :
A : Das Produkt zersetzt sich bei ca. 308 °C
B : Eine Lösung in Natriumhydroxidlösung 1 mol/l ist kräftig rosa gefärbt.
C : Aufnahme eines UV-VIS Spektrums:
Die Lösung in Ethanol zeigt die Absorptionsmaxima 482 nm und 435 nm, die Lösung von Test B zeigt die Absorption bei 435 nm nicht, dafür eine starke Bande bei 535 nm.
Entsorgung:
Phenol und Oxalsäure kommen zu den Organischen, halogenfreien Abfällen. Das Aurin wird stark verdünnt über das Abwasser entsorgt.
Erklärung:
Es handelt sich um eine einfache Kondensationsreaktion, wobei die Oxalsäure als Kohlenstoffdioxidspender für die Bildung des Aurins zugesetzt wird:
Die Herstellung von Triphenylmethanfarbstoffen ist nach dieser Methode auch mit anderen Phenolen möglich.
Bilder:
Die Apparatur
Beim Abdampfen des Acetons
Das Produkt
Aurin auf Filterpapier. Oben in Ethanol, links in Natriumhydroxidlösung
, aber hier wird das Absorptionsspektrum doch mehr weiterhelfen.
