Phthalimid

[Caesiumhydroxid]

Sorry, ich konnte gestern nicht an den PC, ich mache das, wenn möglich, heute.

[Caesiumhydroxid]

Produktbild eingefügt

[Bariumchlorid]

Joa nicht schlecht, aber Mörsere das für weitere Synthese besser, ich weiß ja was du vorhast xD

[Caesiumhydroxid]

ich weiß ja was du vorhast xD

Psst!

[Bariumchlorid]

Ich verrate mal so viel :
Es ist eine cyclische Verbindung ...

[Cyanwasserstoff]

Das ist Phthalimid auch schon. Es ist nicht zufällig eine chirale Verbindung, für die noch ein Pentandicarbonsäurederivat "angehängt" werden muss, oder?

[Bariumchlorid]

Nein xD
Is nen einfaches Gamma-Lacton, werde ich aber auch versuchen zu machen
Außerdem weiß CsOH nicht mal genau wasn Racemat und ne chirale Verbindung ist, ne Sam

[frankie]

Muss ja nicht sein.... weißt du etwa was chiralie Verbindungen sind, wie man sie herstellt, trennt und was ein Racemat ist ?
Aber auf Lacton hätte ich auch getipt, eine Vorschrift hat Peter oder sigurd (afaik) ja bei VC gepostet...

mfg

[Bariumchlorid]

Ja weiß ich Frankie !
Eine chirale Verbindung ist ne Optisch aktive Verbindung, welche polarisiertes Licht nach links (-) oder nach rechts (+) brichts.
Hergestellt werden diese Verbindungen durch Reaktionen, wo eben Verbindungen mit einer Spiegelachse entstehen(z.B. SN1) und sich aber nicht gleich sind.
Trennung...puh...ehm ich würde mal behaupten man trennt die durch ihre leicht unterschiedlichen Eigentschaften alias Siedepunkt, Löslichkeit, Dichte.

[Cyanwasserstoff]

Äh...wie trennt man Stoffgemische nach Dichte? Jetzt mal abgesehen von so Sachen wie Blut in Zentrifugen? Siedepunkte - schon mal versucht Essigsäure vernünftig aus Wasser herauszudestillieren bzw. so hohe Konzentrationen zu erreichen? Und das sind 16°C Unterschied!
Man führt eine sog. Racematspaltung durch, wozu wiederum andere chirale Verbindungen nötig sind. Vor kurzem war in Nature Chemistry aber auch ein Artikel über die Umsetzung eines Racemats zum reinen gewünschten Enantiomer mittels "circularly polarized light" (CPL), wobei >99% Enantiomerenüberschuss erreicht werden soll.

[Caesiumhydroxid]

Öhmm...

Muss ich das verstehen?

Aber auf Lacton hätte ich auch getipt, eine Vorschrift hat Peter oder sigurd (afaik) ja bei VC gepostet...

Richtig, das war von Sigurd, es handelt sich um Phthalid.

[frankie]

Man kann selbstverständlich auch physikalische Eigenschaften ausnutzen um chirale Verbindungen zu trennen: Kristallisation / fraktionierte Kristallisation, DC, GC und natürlich gibt es diverse enzymatische Methoden...

Vor kurzem war in Nature Chemistry aber auch ein Artikel über die Umsetzung eines Racemats zum reinen gewünschten Enantiomer mittels "circularly polarized light" (CPL), wobei >99% Enantiomerenüberschuss erreicht werden soll.

Würde mich auch interessieren; kannst du das mal hochladen ?

@Bariumchlorid: eine chirale Verbindung ist per definitionem vor allem eine die ein (oder mehrere) asymmetrisches C-Atom besitzt. Das was du gesagt hast ist die Folge dessen.

mfg

[Bariumchlorid]

@ Sam :

Nein xD

[Cyanwasserstoff]

Sicher. Am besten mach ich ne Publikation draus, werde aber sehr ins Detail gehen da man auf nature.com ohne Nature Chemistry abonniert zu haben nur den Abstract sieht.

[Robin235]

Hi,

da ich etwas Phthalimid brauche um Anthranilsäure herzustellen, wollte ich mal fragen, wie hier die Ausbeute so war.