Methyliodid

[cybercop]

Synthese von Methyliodid

Geräte:

Destillationsapparatur mit Thermometer, Dreihalsrundkolben und Tropftrichter, Wasserbad, Eisbad, Gaswaschflasche

Chemikalien:

Methanol
Phosphor rot
Iod
Methyliodid
Achtung! Methyliodid ist ein leichtflüchtiges, hautpenetrierendes Cancerogen! Geeignete Schutzhandschuhe tragen, möglichst im Abzug arbeiten!

Hinweis:

Es kann mit deutlich weniger Iod und rotem Phosphor gearbeitet werden, da sich nicht das Iod komplett im Methanol löst. Als quantitative Synthese ist dies meiner Meinung nach ungeeignet, da die Ausbeute sehr gering ist.

Durchführung:

In einen Dreihalskolben mit aufgesetztem Destillationskühler, 250-ml-Tropftrichter und Thermometer werden 42.3 g roter Phosphor vorgelegt. Der Tropftrichter wird mit einer Lösung aus 83.8 g Iod in 120 ml Methanol gefüllt. Der Kolben befindet sich in einem Wasserbad.
Nun wird langsam die Iodlösung zugetropft. Dies erfolgt exotherm, daher muss das Wasserbad auch noch nicht eingeschaltet sein. Die bei 42°C siedende Fraktion wird aufgefangen. Zur Sicherheit sollte man mit einem Vakuumvorstoß arbeiten, der an eine Gaswaschflasche mit Ethanol angeschlossen ist. Der Auffangkolben sollte in einem Eisbad stehen.
Meine Ausbeute betrug 15-20 ml.

Entsorgung:

Das Methyliodid wird über die halogenhaltigen Lösungsmittelabfälle entsorgt oder aufgehoben zur Verwendung, denn es ist ein sehr gutes Methylierungsmittel.

Erklärung:

2 P + 3 I₂--> 2 PI₃

PI₃ + 3 CH₃OH--> CH₃I + H₃PO₃

Bilder:








Gekühlte Vorlage


Iod


Roter Phosphor


Methanolische Iodlösung


Nicht umgesetzter roter Phosphor


Methyliodid in Vorlage


Abgefülltes Methyliodid

[Cyanwasserstoff]

Schöne und nützliche Anleitung!

[cybercop]

Bin grad noch am destillieren aber meine Begeisterung hält sich in Grenzen. Das Iod löst sich bei weiten nicht alles in dem Methanol. Und mir is der Erli mit der Lösung runter gefallen, hab jetzt nen schönen Fleck auf dem Fußboden. :-/

[cybercop]

So meiner Meinung anch fertig. Habe noch einen Hinweis eingefügt und Bilder.

[Nerox]

Ich hab mal ne allgemeine Frage zur Verwendung: "Methylierungsmittel"

Ich schätze mal damit kann man eine CH₃ Gruppe in verschiedene org. chem. "einfügen"

Also: Benzol+Methyliodid -> Toluol + Iodwasserstoffsäure ???

beste Grüße
Nerox

(Vom Ostergeld hol ich mir, das Organikum. Dan muss ich euch nich mehr auf die Nerven gehen )

[Cyanwasserstoff]

Methylierung mit Methyliodid läuft eher auf N- und O-Methylierung heraus, ist also besser zur Herstellung von Methylaminen und Methylethern als zur Herstellung von Methylaromaten geeignet. Ohne Katalysator ("wasserfreies" Aluminiumchlorid o.ä.) wird Methyliodid mit Benzol nicht reagieren.

[Chaoschemiker]

Was mir grad auffällt: Ist der Hahn vom Tropftrichter die ganze Zeit offen geblieben?

[Nerox]

Achso, na dann ist ja alles klar

PS: Aber mit zB. wasserfreiem AlCl₃ würde die Methylierung so in etwa ablaufen? (mit Benzol)

[t0bychemie]

Sowas würde man wie gesagt mit Monochlormethan durchführen. (siehe dazu Friedel-Crafts-Alkylierung) Ich denke mal das Chlor eine bessere Abgangsgruppe als Iod ist und das dies der Grund für die Verwendung von Chlor substituierten Alkanen spricht.