Experimente mit Benzaldehyd

Organische Chemie.

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mgritsch
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Re: Experimente mit Benzaldehyd

Beitrag von mgritsch »

aliquis hat geschrieben: Dienstag 26. Dezember 2023, 19:46 Und für alle, die es lieber amtlich haben: https://www.bgrci.de/fachwissen-portal/ ... eingestuft
Da kommt nach erstem überfliegen kein Benzaldehyd vor.
Beta-Carotin steht noch nicht mal in irgendeiner Kandidatenliste. Dennoch möchte ich mir nicht ausmalen, welche Kettenreaktion der in o.g. Quelle dokumentierte Deckelschuss in meinem Chemikalienschrank durch Zerstörung diverser Gebinde hätte auslösen können....
Konsequenterweise solltest du also alle Karotten aus deinem Kühlschrank und Speiseplan entfernen. Stell dir vor, du willst eine Suppe machen und schneidest eine Karotte und boom! :angel:
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MarbsLab
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Re: Experimente mit Benzaldehyd

Beitrag von MarbsLab »

mgritsch hat geschrieben: Mittwoch 27. Dezember 2023, 09:50 Stell dir vor, du willst eine Suppe machen und schneidest eine Karotte und boom! :angel:
Karotten sind äußerst gefährlich!
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Re: Experimente mit Benzaldehyd

Beitrag von aliquis »

MarbsLab hat geschrieben: Mittwoch 27. Dezember 2023, 09:30
aliquis hat geschrieben: Mittwoch 27. Dezember 2023, 02:18 Oder nur Dein Humor, den ich nicht verstanden habe?
Bingo!
Wodurch die Ursprungsfrage, warum kaufen und ungenutzt in den Schrank stellen, dann wieder offen wäre...
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MarbsLab
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Re: Experimente mit Benzaldehyd

Beitrag von MarbsLab »

:wall: Meine Güte, es gibt kein sechs Jahre altes Benzaldehyd-Gebinde in meinem Schrank.
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Re: Experimente mit Benzaldehyd

Beitrag von aliquis »

Da kommt nach erstem überfliegen kein Benzaldehyd vor.
(...)
Konsequenterweise solltest du also alle Karotten aus deinem Kühlschrank und Speiseplan entfernen. Stell dir vor, du willst eine Suppe machen und schneidest eine Karotte und boom! :angel:
Nein, aber das möglicherweise in Spuren entstehende Dibenzoylperoxid.

Wer seine Karotten solange im Kühlschrank lässt, bis sie Peroxide bilden, sollte mal seine Lebensmittellagerhaltung überdenken... :dita:
Vorher kommen die Möhren zum Kämmen vermutlich schon von allein raus... :lol:
Beim Reinstoff sieht das ganz anders aus. Schon mal geschaut, wieviel ungesättigte Bindungen das Zeug hat?
Ich glaube nicht, dass Herr Blume die Geschichte und das Foto mit dem Deckel in der Decke gefaked hat... :roll:

Ignorieren und ins Lächerliche ziehen ist natürlich auch eine Möglichkeit, Gefahren zu begegnen - jedoch nicht für mich. Wie gut, dass jeder die Folgen seiner Entscheidungen für sich selbst allein ausbaden muss... :angel:
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Re: Experimente mit Benzaldehyd

Beitrag von aliquis »

MarbsLab hat geschrieben: Mittwoch 27. Dezember 2023, 13:00 :wall: Meine Güte, es gibt kein sechs Jahre altes Benzaldehyd-Gebinde in meinem Schrank.
O.k., also ein komplett konstruierter Joke.
Gut, entsprechend des Verstehens lach ich dann jetzt auch mal portionsweise drüber:
:lol:
:lol:
:lol:
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Re: Experimente mit Benzaldehyd

Beitrag von aliquis »

lemmi hat geschrieben: Mittwoch 27. Dezember 2023, 09:32 Die Reaktion mit KI/Stärke ist empfindlicher als die mit Vanadylsulfat (ich gehe mal davon aus, dass Titanylsulfat analog empfindlich ist, wie du sicher schon hier gelesen hast).

Probier's halt mal aus. Ich prophezeie: das Resultat wird negativ sein! Wie wir hier schon wiederholt dargelegt haben, ist nicht zu erwarten, dass sich in einem Reduktionsmittel relevante Mengen Peroxide bilden.
Bei Wasserstoffperoxid gilt Titanylsulfat als empfindlicher.
Hat sich im Versuch mit der eisgekühlten Wasserstoffflamme bei mir auch bestätigt.
Vanadylsulfat kenne ich als Indikatorreagenz gar nicht.
Den rotbraunen Peroxokomplex bildet doch nur funfwertiges Vanadium.

In einem halben Jahr bin ich vll. schlauer, was das Benzaldehyd angeht, und werde hier berichten.
Wobei der Zeitpunkt einer Peroxidbildung ja immer auch von den Umständen abhängt. Ein negativer Nachweis ist immer nur eine Momentaufnahme. Deswegen testet man bei Ethern ja auch fortlaufend, wenn man verantwortungsvoll damit umgeht.
Andere Aldehyde sind auch Reduktionsmittel und bilden trotzdem Peroxide. So pauschal wird man das wohl nicht sagen können.
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Re: Experimente mit Benzaldehyd

Beitrag von aliquis »

Klar, wäre es nett, noch ein paar Experimente mit Benzaldehyd zu finden, wenn man es schon mal zur Hand hat (deshalb ja auch dieser Thread).
Aber schlimm wäre es auch nicht, wenn ich den Rest einfach zu Benzoesäure umsetze, die zu haben ja auch nicht sinnlos ist.
Wir reden hier im Grunde über gut 40 ml Benzaldehyd im Gegenwert von etwa 3 Euro. Das steht in keinem Verhältnis zu jeglichem Lager- und (eher noch) Verwendungsrisiko einer alternden Substanz, und sei es auch noch so gering. Eine Küchen-Chemikalie, die bei Bedarf jederzeit einfach, günstig und vor allem frisch wiederbeschafft werden könnte. Zu einem Totalverbot wie in den USA wird es hier so schnell nicht kommen. Schlimmstenfalls gibt es irgendwann mal eine Mengenbegrenzung. Vorher verschwindet eher noch Aceton aus den Baumärkten. Denn so paranoid wie die EU mit Explosivstoffvorläufern ist, so sehr sind es die Amis mit den Drogenausgangsstoffen. :roll: Zumal Benzaldehyd von einer missbrauchsfähigen Substanz ohnehin wirklich noch so einige, auch nicht ganz einfache Syntheseschritte weit entfernt ist. Da müssten vorher noch ganz andere, z.T. weit geläufigere Stoffe verbannt werden. Wäre es eine absehbar bald nicht mehr verfügbare (aber weiterhin legal zu besitzende) Substanz, hätte ich gleich 250 ml bestellt und die Flasche an einem Ort untergebracht, an dem sie im Falle eines Falles nicht viel Schaden anrichten kann (von solchen Orten gibt es im Haushalt halt nur eine begrenzte Anzahl). Ausserdem würde ich dann natürlich auch regelmässig auf Peroxid testen.
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Re: Experimente mit Benzaldehyd

Beitrag von aliquis »

In meiner Ammoniak-Benzaldehyd-Mischung hat sich jetzt eine kaugummiartig zähe weisse Masse abgesetzt. Ist das wirklich das, womit weitergearbeitet werden soll?
Nicht, dass ich mir beim Erhitzen (der rekristallisierten Substanz versteht sich) meinen schönen grossen Erlenmeyerkolben damit versaue. Ich bin ja noch (im wahrsten Sinne des Wortes) gebranntes Kind von der jüngsten Polymerisation des Benzylalkohols.
Hat die Lophin-Synthese hier schon mal jemand (ausser Pok selbst, den man hier nicht mehr fragen kann) erfolgreich durchgeführt?
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Re: Experimente mit Benzaldehyd

Beitrag von BJ68 »

Frage: Hab hier im Labor Pentel Pens NMS50 www.amazon.de/Pentel-Permanentmarker-to ... 3%95%C3%91
Kann es sein, dass Benzaldehyd als Bestandteil vom Lösemittel verwendet wird?

bj68
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Re: Experimente mit Benzaldehyd

Beitrag von MarbsLab »

BJ68 hat geschrieben: Mittwoch 27. Dezember 2023, 17:49 Kann es sein, dass Benzaldehyd als Bestandteil vom Lösemittel verwendet wird?
Bei solchen Fragen ist es immer am besten, das MSDS (Material Safety Data Sheet) zum Produkt zu suchen. In deinem Fall findest du es hier:
https://dgduupz79pcvd.cloudfront.net/do ... _coshh.pdf
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Re: Experimente mit Benzaldehyd

Beitrag von mgritsch »

aliquis hat geschrieben: Dienstag 26. Dezember 2023, 20:30 Aber spotte ruhig weiter über vorsichtige Menschen und hoffe, dass es sowas wie Karma nicht gibt...
Also noch mal ganz ohne Spott.
Nichts spricht gegen Vorsicht. Vorsicht bedeutet, sich möglicher Gefahren bewusst zu sein und diese vorausschauend zu vermeiden oder zu begrenzen. Vorsicht bedeutet aber nicht, überall Gefahren zu sehen wo keine sind.

Auch gegen über-Vorsicht spricht wenig wenn du diese für dich selbst praktizierst. Allein du zelebrierst diese hier laut und wiederholt indem du ein Gerücht weiter verbreitest das einer sachlichen Grundlage entbehrt. Das ist de facto Fake News und deswegen weht dir hier ein gewisser Wind entgegen.

Auffällig ist, dass ein paar Seiten wie Blume diese Auflistung wo Benzaldehyd vorkommt in auffällig identischer Weise (bis hin zu den Absätzen) 1:1 wiedergeben, das deutet auf abschreiben ohne nachdenken hin.

Tatsache ist, dass es kaum Publikationen zu dem Thema gibt. Eine sehr gründliche Untersuchung aus 1952 konnte ich aber finden: https://royalsocietypublishing.org/doi/ ... .1953.0003
Man beachte dabei die Grafik auf Seite 11 (p.20). Die Kurve B ist darin der Anteil an Peroxid - etwa 15 Minuten nach Luftkontakt erreicht es ein Maximum mit ca 30 x 10-4 molarem Anteil (0,3%) um dann wenn die weitere glatte Oxidation zu Benzoesäure anspringt wieder rasch abzunehmen. Mehr als Spuren Benzoyl-Hydroperoxid entstehen nicht, und dass die harmlos sind hast du ja bei der enige % enthaltenden Akne-Creme am eigenen Gesicht schon erfahren.

Tatsache ist, dass du in weniger Zeit als du hier schon mit diskutieren verbracht hast mit etwas KI (Kaliumiodid, nicht künstliche Intelligenz ;) ) und Essigsäure deine Behauptungen einfach prüfen hättest können.

Wenn das eine religiöse Sache ist mit dem Peroxid oder sowas wie mit der Homöopathie, dann bitte ich dies entsprechend nicht hier auszuleben, denn den wissenschaftlichen Fakten entspricht es einfach nicht und entsprechende Fehlinformationen möchte ich nicht mithelfen zu verbreiten.
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Re: Experimente mit Benzaldehyd

Beitrag von aliquis »

Mit Religion hat das nichts zu tun. Glasschrapnell, herumspritzende, siedend heiße ätzende Flüssigkeiten und berstende Vorratsflaschen im Schrank würde ich eher als meinen persönlichen Heimlabor-Albtraum bezeichnen, dessen Realisierung ich um jeden Preis zu vermeiden suche.
Mit Homöopathie hat das erst recht nichts zu tun, und ich kann mich auch nicht erinnern, dass ich mich hier irgendwo als deren Fürsprecher geoutet hätte (das einzige homöopathische Mittel, das ich bei Bedarf nehme und mir schon oft geholfen hat, eine sich ankündigende Erkältung im letzten Moment doch noch wieder abzuwenden, ist Meditonsin, welches mit Verdünnungen ab D2 ja aber schon fast im allopathischen Bereich liegt. Außerdem hätte ich gern Arsenum iodatum D3 für die Marshsche Probe - aber das ist ein anderes Thema).

Die Quelle ist klasse, das ist doch mal was Handfestes.
Ja, auf der Grundlage habe ich auch den Eindruck, dass sich da zu wenig Peroxid bildet, als dass es die Flasche in der Kälte sprengen könnte.
Wie es in der Hitze mit geringen Mengen aussieht, kann ich nicht beurteilen. Vermutlich ist das Risiko auch deshalb kaum zum Tragen gekommen, da Benzaldehyd ja ohnehin bei niedrigeren Temperaturen im Vakuum destilliert wird. Ich persönlich würde (wenn ich denn unter Vakuum destillieren würde) aber spätestens an dieser Stelle - übervorsichtig hin oder her - einen Peroxid-Test vorschalten, sofern es sich nicht um ganz frisches Benzaldehyd handelt.
Dass es mit Akne-Salbe offensichtlich noch nie zu gefährlichen Situationen gekommen ist, scheint auch darauf hinzuweisen, dass in Verdünnung und Kälte nichts passieren kann. Und was im Gewinde antrocknet, wird vermutlich eh bald zu Benzoesäure. Bis zur Trockne eindampfen würde ich die Salbe allerdings nicht... aber wer tut das schon?

Dass ich meinen Vorrat noch nicht mit Iodid-Stärke getestet habe, hat einen sehr einfachen Grund: es macht bei so taufrischem Benzaldehyd aus kürzlich erst geöffneten und bis dato randvollen Gebinde einfach noch keinen Sinn, da der Test unter diesen Umständen immer negativ ausfallen wird. Wie angekündigt wird das aber in ca. 4-6 Monaten nachgeholt und dann hier darüber berichtet - das hatte ich ja schon versprochen.
Wie ich dann weiter mit meinem Vorrat verfahre, hängt auch vom Ergebnis ab. Bei positivem Text wird direkt Benzoesäure draus gemacht. Bei negativen Text behalte ich das vll. noch ein bisschen länger im Auge, lagere das Gebinde vorerst weiterhin außerhalb meines Vorratsschranks und teste in größeren Abständen weiterhin regelmäßig. Schauen wir mal... Mein momentanes Bauchgefühl sagt mir jedenfalls: mach Benzoesäure draus. Und ich neige dazu, dem zu folgen, weil ich damit selten falsch gelegen habe. Damit erhebe ich aber wie gesagt nicht den Anspruch, dass das jeder so machen muss. Das ist dann mein persönliches Ding, weil ich mich mit der Entscheidung wohl fühlen würde. Nicht mehr und nicht weniger.

Zum Thema Spott: ich sehe in unseren Kreisen (Amateurchemiker allgemein, nicht speziell hier im Forum) häufig eine Tendenz zur Leichtsinnigkeit verbunden mit Verachtung für all diejenigen, die das enger sehen. Da hoffe ich immer nur, dass das Leben nicht mal Lügen straft. Das ist der Vorteil der Übervorsicht: sie hat selten so massiv negative Folgen wie die Leichtsinnigkeit.
Im Bezug aufs Benzaldehyd nehme ich den Zweifel an der Gefahr gern an, weil die Sachlage ja bis gerade eben mehr als nebulös war.
Die "Karottensprengung" schoss dagegen m. E. übers Ziel hinaus, denn reines Carotin bildet bei längerer Lagerung über das Haltbarkeitsdatum hinaus ganz offensichtlich instabile Peroxide.
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Re: Experimente mit Benzaldehyd

Beitrag von aliquis »

Update zur Lophin-Synthese:

Aus dem klebrig-zähen Blopp, der wirklich allem (außer Glas), das mit ihm in Berührung kommt, nachhaltig anhaftet, und Spuren davon nur durch eine Ethanol-Natronlauge-Mischung weitestgehend wieder zu entfernen sind, ist nach Umkristallisieren in Ethanol eine schöne, weiße, lockere Masse definierter Hydrobenzamid-Kristalle geworden, die jetzt über Nacht an der Luft trocknen. Wobei es eher nach Spülen als nach Umkristallisieren aussah, denn es gab keine Phase, in der eine bodensatzfreie Lösung vorlag: aus dem Schleim wurde im warmen Ethanol direkt die kristalline Masse.

Das Filtrat kochte ich vor Entsorgung nochmals absichtlich (im Freien!), um Reste von giftigem Hydrobenzamid wieder zu Benzaldehyd und Ammoniak (welcher sich verflüchtigt) zu zersetzen. Nach dem Abkühlen mischte ich es mit reichlich Natriumdisulfit-Lösung und gab das Ganze - nach kurzem Abwarten - dann "unter ständigem Rühren in den Ausguss": www.youtube.com/watch?v=t691O8LkNxA&t=1s :lol:

Bin mal gespannt, wie der Oxidationsprozess morgen so klappt. Ich habe mir überlegt, dass ich dafür Heizpistole und Teichlüfter zum Einsatz bringe.
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Re: Experimente mit Benzaldehyd

Beitrag von mgritsch »

aliquis hat geschrieben: Mittwoch 27. Dezember 2023, 21:47 ich sehe in unseren Kreisen (Amateurchemiker allgemein, nicht speziell hier im Forum) häufig eine Tendenz zur Leichtsinnigkeit verbunden mit Verachtung für all diejenigen, die das enger sehen. Da hoffe ich immer nur, dass das Leben nicht mal Lügen straft. Das ist der Vorteil der Übervorsicht: sie hat selten so massiv negative Folgen wie die Leichtsinnigkeit.
Sehe ich gegenteilig. Ständige Kassandra-Rufe führen erst recht zur Leichtsinnigkeit, denn wenn die Erfahrung bald lehrt dass die Warnungen allermeist leer sind, nimmt man sie gar nicht mehr ernst. Es ist im Urwald der Gefahrstoff-Hinweise heute schon schwer genug echte, relevante Informationen zu finden.

Wie auch immer, Explosionsgefahr bei gelagertem BA ist faktisch fake news. Dafür fehlt es an jeglichem Beleg.
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