von aliquis » Samstag 11. Mai 2024, 23:45
Kohlgeruch weißt auf schwefelorganische Verbindungen hin - nicht völlig ausgeschlossen in einer Mischung aromatischer Verbindungen mit einer Sulfonsäure.
Ich habe etwas Ähnliches schon während einer misslungenen Veresterung von Benzylalkohol und Essigsäure mit p-TSS als Katalysator festgestellt.Von daher bist Du mit dem Thema hier genau richtig: viewtopic.php?t=6161&start=30
Schaue mir die von dir verlinkte Stelle demnächst noch genauer an.
Ausschließen kann ich auch nichts.
Dafür sind meine Kenntnisse der organischen Chemie zu begrenzt.
Als misslungen möchte ich die von mir durchgeführten Versuche dennoch nicht bezeichnen, weil ich annehme, dass die erwarteten Produkte immerhin deutliche Hauptprodukte waren.
Merkwürdige Verunreinigungen könnten vorhanden gewesen sein.
Es fehlte die Zeit und zu dem Zeitpunkt auch der Zugang zu geeigneten Methoden, um alles ordentlich zu analysieren.
Zumindest an ein NMR der Nitro-Verbindung kann ich mich erinnern das verhältnismäßig sauber aussah.
Als ich diesen Stoff später nochmal säulen-chromatographisch behandelt habe, konnte ich dünnschicht-chromatographisch auf die Schnelle keine Verunreinigung feststellen.
Denkst du an einen p-TSS-Ester, der sich vielleicht irgendwie eingeschlichen haben könnte?
Riecht so etwas nach Schwefel? Oder hat sich die Sulfonsäure irgendwie reduziert?
von lemmi » Sonntag 12. Mai 2024, 11:52
Naja, kommt drauf an wie genau man den Geruch identifiziert. Im schlimmsten Fall riecht auch Schwefelkohlenstoff noch Kohl oder Rettich
Heiß das, wenn man es nicht besser weiß, oder ist das konzentrationsabhängig?
Mit Schwefelkohlenstoff hatte ich noch nicht bewusst zu tun.
von lemmi » Sonntag 12. Mai 2024, 11:52
@schlemmiloom: Ich habe mich mal mit der Geschmackswahrnehmung beschäftigt. Es gibt tatsächlich keinen klaren Zusammenhang zwischen chemischer Struktur einer Substanz und dem von ihr ausgelösten Geschmacksempfinden. Beim Geruchsempfinden weiß ich das nicht konkret, aber ich vermute, dass es genauso ist. Was im Kohl nach Kohl riecht sind ursprünglich Isothiocyanate (und deren Abbauprodukte, Mercaptane etc). Das heißt aber nicht, dass was nach Kohl riecht ein Isothiocyanat oder Mercaptan ist.
Ja, das mit den Geschmacksstoffen scheint schwierig erklärbar zu sein, wenn man z.B. bedenkt was alles süß schmecken kann.
Bei Geruchsstoffen ist es einerseits komplexer, weil es, wie ich glaube, wesentlich mehr verschiedene Typen von Geruchsrezeptoren gibt.
Andererseits wird durch diese vielen verschiedenen Rezeptoren vielleicht auch eine wesentlich spezifischere Zuordnung der Geruchsstoffe ermöglicht.
Selbstverständlich benötigt man dazu einen intakten und geschulten Geruchssinn.
Vieles ist, wie so oft sicherlich auch Dosis abhängig.
Doch das ist ein weitreichendes Thema das hier auszubreiten fehl am Platze wäre.
Bei den von mir genannten Synthesen war es auf den angesprochenen Synthese-Stufen nicht beabsichtigt, Isothiocyanate oder Mercaptane herzustellen.
Was am Ende dabei herauskommen sollte ist eine andere Frage.
Die Mercaptane hätten an das gewünschte Endprodukt addiert, was nicht gewollt war.
Wobei … das wäre reversibel, wenn geeignete Reaktionspartner vorhanden wären.
Solche Verbindungen können als eine Art künstlicher Chemo-Rezeptor genutzt werden, der auf Mercaptane anspricht.
Vielleicht wurde mein Geruchssinn mit dem Eindruck des Kohl-Geruchs auch nur von der Schutzgasatmosphäre (Argon) verwirrt, die mit den Verbindungen gesättigt war.
Das kommt auch bei Nahrungsmitteln vor, die wahrscheinlich unter Stickstoff verpackt werden.
Beim Ersten Öffnen ist der Geruch deutlich anders als unter normaler Luft.
von lemmi » Samstag 11. Mai 2024, 22:55
A propos, ich habe eine Zeitreaktion mit Benzaldehyd gefunden, die ich nächstes hier noch einstellen will! Schmeiß deinen also noch nicht komplett weg!
Da bin ich auch gespannt. Heiß das die Reaktion duftet zeitabhängig nach Marzipan, Kirschen oder Rosen?
