Carboxylgruppe "versetzen"

Organische Chemie.

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lemmi
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Carboxylgruppe "versetzen"

Beitrag von lemmi »

Hallo liebe Organiker, ich habe eine Frage an euch, die ihr euch mit Reaktionen und Synthesen auskennt:

Gibt es eine Reaktion, die es erlaubt im Labor eine Carboxylgruppe ein C-Atom weiter zu "versetzen"? Die Natur schafft das enzymatisch mit Hilfe von Cobalamin als Cofaktor, indem Methylmalonsäure in Bernsteinsäure umgewandelt wird:
IMG_20231103_152417.jpg
Geht sowas auch ohne Enzym? Kennt ihr da einen Weg?
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mgritsch
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Re: Carboxylgruppe "versetzen"

Beitrag von mgritsch »

Uff, da fällt mir nichts ein. Bei Aromaten könnte man noch Phantasie haben, in der anderen Richtung aufgrund der aktiven Methylengruppe eventuell auch noch eher, aber so rum und vielleicht noch unter Erhalt des Thiosäure-Esters… keine Ahnung. Die Natur kann mit Enzymen schon unglaubliche Kunststücke :)
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mgritsch
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Re: Carboxylgruppe "versetzen"

Beitrag von mgritsch »

P.s.: ein ganz interessanter Mechanismus:
https://ars.els-cdn.com/content/image/3 ... 07-gr4.gif

An der Methylgruppe wird durch Abspaltung eines H ein Radikal gebildet, das lagert sich dann um.

„Klassisch“ müsste man wohl versuchen die vorhandene COOH durch decarboxylierung abzuspalten um dann endständig wieder eine drauf zu bekommen. Mühsam.
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