Gibt es eine Reaktion, die es erlaubt im Labor eine Carboxylgruppe ein C-Atom weiter zu "versetzen"? Die Natur schafft das enzymatisch mit Hilfe von Cobalamin als Cofaktor, indem Methylmalonsäure in Bernsteinsäure umgewandelt wird:
Carboxylgruppe "versetzen"
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Carboxylgruppe "versetzen"
Hallo liebe Organiker, ich habe eine Frage an euch, die ihr euch mit Reaktionen und Synthesen auskennt:
Gibt es eine Reaktion, die es erlaubt im Labor eine Carboxylgruppe ein C-Atom weiter zu "versetzen"? Die Natur schafft das enzymatisch mit Hilfe von Cobalamin als Cofaktor, indem Methylmalonsäure in Bernsteinsäure umgewandelt wird:
Geht sowas auch ohne Enzym? Kennt ihr da einen Weg?
Gibt es eine Reaktion, die es erlaubt im Labor eine Carboxylgruppe ein C-Atom weiter zu "versetzen"? Die Natur schafft das enzymatisch mit Hilfe von Cobalamin als Cofaktor, indem Methylmalonsäure in Bernsteinsäure umgewandelt wird:
Geht sowas auch ohne Enzym? Kennt ihr da einen Weg?
"Alles sollte so einfach wie möglich gemacht werden. Aber nicht einfacher." (A. Einstein 1871 - 1955)
"Wer nur Chemie versteht, versteht auch die nicht recht!" (G.C. Lichtenberg, 1742 - 1799)
"Die gefährlichste Weltanschauung ist die Weltanschauung der Leute, die die Welt nie gesehen haben." (Alexander v. Humboldt, 1769 - 1859)
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mgritsch
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Re: Carboxylgruppe "versetzen"
Uff, da fällt mir nichts ein. Bei Aromaten könnte man noch Phantasie haben, in der anderen Richtung aufgrund der aktiven Methylengruppe eventuell auch noch eher, aber so rum und vielleicht noch unter Erhalt des Thiosäure-Esters… keine Ahnung. Die Natur kann mit Enzymen schon unglaubliche Kunststücke 
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mgritsch
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Re: Carboxylgruppe "versetzen"
P.s.: ein ganz interessanter Mechanismus:
https://ars.els-cdn.com/content/image/3 ... 07-gr4.gif
An der Methylgruppe wird durch Abspaltung eines H ein Radikal gebildet, das lagert sich dann um.
„Klassisch“ müsste man wohl versuchen die vorhandene COOH durch decarboxylierung abzuspalten um dann endständig wieder eine drauf zu bekommen. Mühsam.
https://ars.els-cdn.com/content/image/3 ... 07-gr4.gif
An der Methylgruppe wird durch Abspaltung eines H ein Radikal gebildet, das lagert sich dann um.
„Klassisch“ müsste man wohl versuchen die vorhandene COOH durch decarboxylierung abzuspalten um dann endständig wieder eine drauf zu bekommen. Mühsam.