Frage zur Herstellung von Salicylsäure über Aspirin und HCL

Organische Chemie.

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Koffein
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Frage zur Herstellung von Salicylsäure über Aspirin und HCL

Beitrag von Koffein »

Hallo liebe Illuminaten!

Ich habe das Interesse, Salicylsäure über ASS und Salzsäure herzustellen, indem ich das ASS mit Aceton extrahiert habe und laut sciencemadness eine halbe Stunde mit Salzsäure bei 100°C kochen soll (mit einem mit Eis gefüllten Behälter über die ASS/Salzsäure Mischung). Das ASS hat sich unter keinster Weise reagiert, ich habe die Mischung in einem Glas in einem Topf mit Wasser gesetzt, ein anderes Glas mit Eis es bedeckt und versucht zu "refluxieren". Nun, es ist am Glasboden des Eisbehältnisses Flüssigkeit kondensiert, doch hat sich die Mischung unter keinster Weise reagiert.
Ich weiss das eine Esterspaltung mit Natriumhydroxid gehen soll, doch hat sich gerade durch das Vorhandensein der Chemikalien die Möglichkeit ergeben, diese Reaktion zu machen.

Warum hat die Mischung nicht reagiert, könnt ihr mir da behilflich sein? Ich habe ca 10g rein extrahiertes ASS verwendet und 25%-ige Salzsäure.. aufgrund Zeitdrucks habe ich die Mischung der Reaktanten abgebrochen und es abkühlen lassen.. das einzige was mir ei fiele was ich noch daraus machen kann bevor ichs verwerfe ist mit Ethanol eine Mischung aus Ethylestern von nichtreagiertem ASS, Salicylsäure und Essigsäure herzustellen, was sicher "really messy" wäre.. könnt ihr mir helfen wie ich daraus doch noch die erwünschte Salicylsäure herzustellen?

Liebe Grüße!

Koffein
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mgritsch
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Re: Frage zur Herstellung von Salicylsäure über Aspirin und HCL

Beitrag von mgritsch »

Ein eher ungewöhnlicher Weg, die meisten machen ASS aus billiger Salicylsäure, aber alles ist möglich!

Was du hier willst ist eine Hydrolyse - das hat wie dee Name sagt vor allem mit Wasser zu tun, geht sowohl sauer als auch alkalisch. Alkalisch geht deutlich einfacher da du lauter Produkte hast die neutralisiert = aus dem Gleichgewicht entfernt werden. Sauer ist aber auch möglich, macht man eher wenn das Produkt oxidationsempfindlich wäre. 25% HCl ist dafür zu dick aufgetragen, 1 - 2 M genügt, für 10 g würde ich schon so 100 ml nehmen, im siedenden Ansatz muss sich alles lösen können. Verd. H2SO4 wäre etwas besser da nicht flüchtig. Kochen kann schon 1 - 2 Stunden erfordern bis das einigermaßen vollständig ist. Alkalisch (zB Soda) geht deutlich rascher! Zeit solltest du aber generell immer genug einplanen, mal eben so zwischendurch geht meistens schief.
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lemmi
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Re: Frage zur Herstellung von Salicylsäure über Aspirin und HCL

Beitrag von lemmi »

Das ASS müsste eigentlich ungelöst zurückbleiben, wenn du die Mischung abkühlst. Ich würde wie mgritsch alkalisch hydrolysieren und dann mit HCl die Salicylsäure ausfällen
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aliquis
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Re: Frage zur Herstellung von Salicylsäure über Aspirin und HCL

Beitrag von aliquis »

Säure ist eher für Hydrolyse von Paracetamol zu Aminophenol geeignet.
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MarbsLab
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Re: Frage zur Herstellung von Salicylsäure über Aspirin und HCL

Beitrag von MarbsLab »

Hier gibt es eine Versuchsvorschrift zum Thema: https://www.dimanregional.org/site/hand ... 20Acid.pdf

Es wird 20%ige Salzsäure verwendet und für 40 Minuten bei 60°C im Wasserbad erhitzt. Der Kolben wird vorher hermetisch verschlossen. Nach der Reaktion wird die Salicylsäure mit eiskaltem dest. Wasser gefällt.

Grüße

Markus
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aliquis
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Re: Frage zur Herstellung von Salicylsäure über Aspirin und HCL

Beitrag von aliquis »

Ein Ausbeutevergleich bei gleicher Refluxdauer wäre interessant.

Was spricht eigentlich gegen die Verwendung von NaOH? Ist doch überall in DE und AT frei und günstig erhältlich...
Wer nur mit OTC Chemikalien experimentieren will, kann Natronlauge auch durch Kaustifizierung selbst herstellen (Branntkalk gibt's im Baumarkt/bei der Warengenossenschaft und Soda im Supermarkt oder als pH-Plus für den Pool ebenfalls im Baumarkt).
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