Geeignete Katalysatoren und Aufreinigung von Fischer-Veresterungen

Organische Chemie.

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Glaskocher
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Re: Geeignete Katalysatoren und Aufreinigung von Fischer-Veresterungen

Beitrag von Glaskocher »

Meistens wird die Toluolsulfonsäure als Monohydrat angeboten. Da ist dann mehr Wasser drin, als in der 97%-igen. Die "einfachere" Qualität müßte rechen, wenn man das Wasser als Azeotrop auskreist.

Eine Alternative könnte ein sulfonsaures Ionentauscherharz sein, das man nach der Reaktion absieben, mit Alkohol waschen und erneut nutzen kann.
aliquis
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Re: Geeignete Katalysatoren und Aufreinigung von Fischer-Veresterungen

Beitrag von aliquis »

Wasser bildet sich ja eh als Nebenprodukt, da kommt es auf das bisschen mehr oder weniger auch nicht an.
Konz. Schwefelsäure hatte ja auch "nur" eine Konzentration von 94-98 %...
Ausserdem ist ja nicht gesagt, dass die restlichen Prozente beim TSS nur Wasser sind...

Mein Tipp: Versuche es zuerst mit Natriumhydrogensulfat. Kaufe Dir dazu festes pH-Minus von Purux. 2,5 kg gibt's schon für 10 Euro inkl. Versand: https://www.purux.de/kaufen/ph-pool-mit ... f8QAvD_BwE
Das ist Natriumhydrogensulfat-Anhydrat in Lebensmittelqualität und auch für andere Zwecke (z. B. als Ersatz für konz. Schwefelsäure bei sauren Aufschlüssen oder zur Herstellung von HCl-Gas aus Kochsalz) bestens geeignet. Völlig wasserfrei wird auch das wegen der starken Hygroskopizität nicht sein (TSS besitzt die übrigens die gleiche wasseranziehende Eigenschaft), aber wie gesagt: auf die paar Prozent kommt es nicht an.
Bei der Herstellung von Ameisensäure-Estern ist das Hydrogensulfat sogar das Mittel der Wahl als Katalysator, da es die Ameisensäure nicht zu Kohlenmonoxid zersetzen kann.
Beim Erhitzen im Veresterungsgemisch verflüssigt sich das saure Salz im unterdessen gebildeten Wasser und liegt dann in reaktionsförderlicher Flüssig-Flüssig-Durchmischung vor. Beim Erkalten erstarrt es als kompakte, aber im Ester bewegliche Hydrat-Kristallmasse, von der man das Rohprodukt einfach abdekantieren kann. Auf diese Weise trägt man praktischerweise auch bereits wesentliche Mengen an Katalysatorsäure gleich wieder aus, so dass anschliessend weniger davon auszuwaschen bzw. zu neutralisieren ist.
Für ähnlich hohe Ausbeuten wie mit Schwefelsäure oder TSS empfiehlt es sich jedoch, etwas mehr Zeit für die Rückflussdestillation einzuplanen.
"Es lebe die Freiheit!" (Hans Scholl)
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