Die Synthese von Cuban und seinen Derivaten

[lemmi]

Diflubenzuron ist kein Arzneistoff, sondern ein Insektizid. Aber danke für die Klärung!

[Niklas]

Muss auch nicht zwingend ein Arzneistoff sein um das Prinzip anzuwenden, ist ja trotzdem ne Substanz biologischer Aktivität, nur vielleicht nicht im Menschen

[Niklas]

So, hier endlich mal die NMR Spektren:

image.png (8.91 KiB) 189 mal betrachtet

image.png (12.19 KiB) 189 mal betrachtet

image.png (22.12 KiB) 189 mal betrachtet

Abb.1-4: ¹H-NMR des Bisketons in DMSO-d6 (DMSO und Wasser ausgeschnitten)

Abb.5: ¹H-NMR des nicht umkristallisierten Diesters in Chloroform-D (Chloroform, Wasser und IPA* ausgeschnitten)
*Das NMR-Röhrchen wurde vor Gebrauch mit IPA ausgespült und nicht ausreichend getrocknet

Abb.6: ¹H-NMR des gereinigten Diesters in Chloroform-D (Chloroform und Wasser ausgeschnitten)

Abb.7: ¹³C-NMR des gereinigten Diesters in Chloroform-D (Chloroform ausgeschnitten)

Abb.8: ¹H-NMR des Cubans in Chloroform-D (Chloroform und Wasser ausgeschnitten), bei den Peaks im Bereich von 0-1,5 ppm handelt es sich um Schlifffett

Abb.9: ¹³C-NMR des Cubans in Chloroform-D (Chloroform ausgeschnitten)

IMG_1534.png (15.82 KiB) 188 mal betrachtet

IMG_1535.png (16.67 KiB) 188 mal betrachtet

Abb.10-12: ¹H-NMR der Monocarbonsäure in DMSO-d6 (DMSO und Wasser ausgeschnitten)

Abb.13: ¹³C-NMR der Monocarbonsäure in DMSO-d6 (DMSO ausgeschnitten)

IMG_1538.png (19.08 KiB) 188 mal betrachtet

IMG_1539.png (14.52 KiB) 188 mal betrachtet

Abb.14: ¹H-NMR des destillierten Iodubans in Chloroform-D (Chloroform und Wasser ausgeschnitten), bei den Peaks im Bereich von 0-1,5 ppm handelt es sich um Schlifffett

Abb.15: ¹³C-NMR des destillierten Iodcubans in Chloroform-D (Chloroform ausgeschnitten)

IMG_1545.png (16.08 KiB) 188 mal betrachtet

Abb.16-17: ¹H-NMR des gewaschenen Iodubans in Chloroform-D (Chloroform und Wasser ausgeschnitten), bei den Peaks im Bereich von 0-1,5 ppm handelt es sich um Schlifffett

Abb.18: ¹³C-NMR des gewaschenen Iodcubans in Chloroform-D (Chloroform ausgeschnitten)

Abb.19: ¹H-NMR der Chlorcarbonsäure in DMSO-d6 (DMSO und Wasser ausgeschnitten)

Abb.20: ¹³C-NMR der Chlorcarbonsäure in DMSO-d6 (DMSO ausgeschnitten)

[Ralf]

Cool! Dient sowas nur zur Identifizierung oder kann man auch was über die Reinheit aussagen? Das Cuban wäre dann ja wohl sehr rein.
Abb. 9 ist aber vom Cuban und nicht vom Diester, oder?

[Niklas]

Wenn neben den erwarteten Peaks keine weiteren Peaks zu sehen sind kann man auch davon ausgehen, dass das Material rein ist, für exakte Reinheitsbestimmung ist GCMS aber besser.
Und genau, Abb. 9 ist Cuban, hatte die Beschreibung kopiert damit ich‘s nicht immer wieder schreiben muss und wohl vergessen das Ganze zu ändern.