TCPO (Alternativ)

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aliquis
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Re: TCPO (Alternativ)

Beitrag von aliquis »

1. Durch Beziehungen.
2. Durch beruflichen Zugang.
3. Über Alibaba und einen wohlwollenden Zollbeamten.
4. Durch Selbstherstellung aus wasserfreier Oxalsäure (aus dem Hydrat zersetzungsfrei nur mithilfe einer DS-Apparatur oder einer Trockenpistole herstellbar) und Phosphorpentachlorid, welches ebenfalls selbst herzustellen wäre, was aber nicht ganz ungefährlich ist.
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BJ68
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Re: TCPO (Alternativ)

Beitrag von BJ68 »

Pello1 hat geschrieben: Freitag 19. Januar 2024, 16:07 Die Synthese klappt übrigens auch in großem Maßstab sehr gut. Ich habe die Tage die zehnfache Menge in einem 2000 ml Kolben angesetzt, hat perfekt funktioniert. Auch die Hitzeentwicklung bei dieser Reaktion ist nicht extrem. Mit einem Eisbad ist es nicht schwer, die 10 °C nicht zu überschreiten.
Vgl. viewtopic.php?p=46050#p46050

bj68
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Pello1
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Re: TCPO (Alternativ)

Beitrag von Pello1 »

Ich habe zum Glück über meinen Beruf Zugang zu allen Chemikalien die VWR und vergleichbare Firmen so verkaufen. Übrigens, die Menge TCPO reicht für das größte Knicklicht der Welt:
https://www.guinnessworldrecords.com/wo ... -glowstick
TimMulm
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Re:

Beitrag von TimMulm »

mgritsch hat geschrieben: Sonntag 16. Juni 2019, 19:48 Würde das mit tribromphenol auch gehen, das ist ja recht leicht selbst herstellbar?
Ich würde, da damals niemand dazu etwas sagen konnte, diese Frage gerne nochmals aufwerfen. Hat das jemals jemand getestet? Wenn Nein, was spräche in der Theorie dagegen? Denn Tribromphenol ist wahrscheinlich von allen dreifach halogenierten Aromaten das am einfachsten zugängliche... Einfach Brom in eine wässrige Phenollösung tropfen und das Zeug fällt sofort aus.
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lemmi
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Re: TCPO (Alternativ)

Beitrag von lemmi »

Nein, nie probiert.
Von Tribromphenoyloxalat als Leuchtstoff habe ich aber auch noch nie gehört.
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mgritsch
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Re: Re:

Beitrag von mgritsch »

TimMulm hat geschrieben: Donnerstag 10. Oktober 2024, 22:29 Hat das jemals jemand getestet? Wenn Nein, was spräche in der Theorie dagegen?
Mir fällt nichts ein, ich denke ich werde das demnächst einfach mal angehen :)
(Nachdem ich mit Ninhydrin und Thio-Michlers Keton durch bin die gerade in Arbeit sind). Andere Oxalate geben auch gute Ergebnisse in der Lumineszenz, zB mit Methylsalicylat (ist auch wohlriechender und weniger giftig).
BJ68
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Re: TCPO (Alternativ)

Beitrag von BJ68 »

A Soluble, Halogen-Free Oxalate from Methyl Salicylate for Chemiluminescence Demonstrations
https://pubs.acs.org/doi/10.1021/ed300565u

A General Method to Prepare Halogen-Free Oxalate Diesters for Peroxyoxalate Chemiluminescence Demonstrations
https://www.chemedx.org/article/general ... minescence

bj68
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mgritsch
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Re: Re:

Beitrag von mgritsch »

TimMulm hat geschrieben: Donnerstag 10. Oktober 2024, 22:29 Ich würde, da damals niemand dazu etwas sagen konnte, diese Frage gerne nochmals aufwerfen. Hat das jemals jemand getestet?
so, done.
Tribromphenol geht erwartungsgemäß genauso gut wie Trichlorphenol.
CL getestet in Ethylacetat, Butylacetat (Nitroverdünnung), Diethylphthalat - geht in der Reihenfolge immer besser :)
Als Farbstoffe mit Rhodamin 6G, und Anthracen - beides ganz gut. Rhodamin das orange ist natürlich wunderschön kräftig leuchtend, simples Anthracen tut es aber auch. Base Natriumbenzoat, etwas Dinatriumphosphat als Base geht auch sehr gut.
IMG_3185.JPG
IMG_3186.JPG
Unter gleichen Bedingungen war der Oxalester von Methylsalicylat auch OK aber merklich schwächer, vor allem mit Anthracen. Größter Vorteil: die Ausbeute ist damit super und es macht geruchlich sehr viel mehr Freude :)

Vorteil Tribromphenol: super leicht herstellbar, Bromierung mit HBr/KBrO3 als nette Alternative
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