Illumina

Synthese von 2-Benzothiazolacetonitril
(1,3-Benzothiazol-2-ylacetonitril, 2-(benzo[d]thiazol-2-yl)acetonitrile, CAS: 56278-50-3)

2-Benzothiazoleacetonitril ist ein nützliches Zwischenprodukt für die Synthese von 3-Benzothiazol-2-ylcoumarinen, welche sich durch ihre intensive Fluoreszenz auszeichnen.


Geräte:

250 mL Rundkolben, Magnetheizrührer mit Ölbad, Möglichkeit zur Vakuumfiltration


Chemikalien:

2-Aminothiophenol
Malonsäuredinitril
Ethanol abs.
Methanol
Essigsäure

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2-Benzothiazoleacetonitril


Durchführung:

11,8 g 2-Aminothiophenol werden mit 10 ml Essigsäure und 6,3 g Malonsäuredinitril in 90 mL Ethanol abs. vorgelegt und für 10 h bei 30 °C gerührt. Der Niederschlag wird filtriert und aus Methanol umkristallisiert.

Ausbeute: 9,14 g (55% d.Th.)


Entsorgung:

Die Lösungsmittel werden den halogenfreien Lösungsmittelabfällen zugeführt, bei größeren Ansätzen lohnt sich eine Aufarbeitung des Ethanols. Das Produkt wird aufgehoben oder dem halogenfreien Feststoffabfall zugeführt.


Erklärung:

Unter Abspaltung von Ammoniak wird mit einer der beiden Cyanogruppen des Malonsäuredinitrils der Thioazolring aufgebaut.




Bilder:


Nach Zugabe des Malonitrils


Reaktionsmischung nach wenigen Stunden


Niederschlag nach beendeter Reaktion


Abgesaugter Festoff


Abgesautes Produkt nach dem Umkristallisieren

Literatur:

Eur J Med Chem. 2011 Sep;46(9):4025-34

[Für Bemerkungen vorbehalten]

- Der Stoff ist die erste Stufe für ein Gemeinschaftsprojekt mit Liberty.
- Ausbeute ist massiv schlechter als in der Literatur, dabei hatte ich bereits weniger Ethanol genommen. Die Mutterlauge beim Umkristallisieren wurde einrotiert und daraus konnte kein weiteres Produkt gewonnen werden, aber es zeigt sich, dass das gefallene Rohprodukt nicht rein genug für die weitere Verwendung ist. Da es jedoch Primär um den Stoff selber geht ist erst einmal die Ausbeute nebensächlich.

Eine Frage: heißt die Substanz Benzothiazoleacetonitril (bei IUPAC rechne ich mit allem!) - oder ist das ein Anglizismus und es müsste auf Deutsch Benzothiazolacetonitril heißen, ohne das "e"?

War natürlich mein Fehler (vom englischen kopiert), da hatte sich das "e" noch eingeschummelt, danke für den Hinweis.